El 16 de Julio de 1988 Michael se encuentra con la pareja real entre bastidores del Bad Tour en Wembley Londres para presentarles un cheque de 450 mil dolares de parte del del príncipe y otro cheque de 100 mil eurosal Great Ormond Street Children's Hospital y tambien 13 de Septiembre de 1997, Michael asiste a una misa en memoria de la Princesa Diana en la Iglesia Episcopal St. James de Los Angeles.
El 3 de septiembre de 1997 Michael dedica el concierto que celebraba ese día en Ostend, Bélgica, a la Princesa Diana de Gales, fallecida el 31 de agosto en París. Originalmente, el concierto se iba a celebrar el día 1 de septiembre pero tras oír la noticia, Michael decidió cancelarlo. En la actuación de este día, le dedicó especialmente Heal the world al ser también una gran humanitaria. A partir de ese concierto de la gira History, antes de comenzar cada uno de los que le siguieron se reproducía en las pantallas gigantes la canción Smile con imágenes de la Princesa. Debido a la tragedia, Michael envió un comunicado de prensa: “La repentina pérdida de la Princesa de Gales, Diana, es unas de las tragedias más grandes del milenio. Era amiga del mundo.

La he seguido durante toda mi vida. Hablo con autoridad cuando digo que estoy horrorizado de que los paparazzi, apoyados por sus publicaciones, hayan tenido un comportamiento tan salvaje y no puede ser aceptado por el público. Así no podemos garantizar una sociedad civilizada. Si la gente sigue aceptando estas prácticas, aceleramos la consecución de tragedias con esta magnitud”.

En la canción Privacy de su album Invincible de 2001 habla sobre ella:

Algunos de Ustedes aun se preguntaran por que una de mis amigas tuvo que morir
Para transmitir un mensaje que sin embargo no han oido
Mi amiga fue perseguida y confundida, como muchos otros que yo conocía
Pero en aquella fría noche de invierno, me arrebataron mi orgullo
Ahora ella no tiene una segunda oportunidad, es ridiculizada y acosada
Por favor, diganme por que?

En el video incluí parte de el documental Private Home Movies y un reportaje con escenas de la entrevista con Barbara Walters.

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