“Heartless” foi lançado como um single promocional 20 dias antes do lançamento oficial de 808s & Heartbreak, e alcançou a posição n° 2 nas paradas da Billboard Hot 100 enquanto liderava as paradas de Rhythmic and Hot Rap Songs. O single é certificado 6x platina e é o terceiro single mais vendido de Kanye, atrás de "Stronger" e "Gold Digger".

A arte minimalista do single é a única arte da era dos anos 808 que não apresenta um motivo de coração; é literalmente sem coração.

Palavras de No I.D. (um dos produtores da música):
“Heartless” era, na verdade, para o Blueprint 3. Lembro-me que quando chegamos àquele álbum, Kanye ouviu e disse: "Não, estou mantendo este beat para mim". E eu disse, "Qual é cara, você nem está trabalhando em um álbum". E ele disse 'Agora eu tô, haha". Jay estava sentado lá esperando as batidas do álbum, e lá vamos nós embarcando em um outro álbum.
É por isso que Timbaland fez tantas coisas no Blueprint 3, porque mantivemos muitas dessas batidas para o 808s. Mas eu sabia que “Heartless” seria um grande single. Na verdade, foi entre ela e “Love Lockdown” pro que ele iria tocar no VMA – essas foram as duas únicas músicas que ele tinha feito na época. E foi então que ele estreou todo aquele visual da era 808. Essa é provavelmente a maior música da minha carreira ou qualquer música da qual fiz parte".

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